《始于赌约的告别之恋》是一部由导演有働佳史和住松拓三执导，山崎纮菜、小关裕太、笕美和子和饭岛宽骑主演的爱情喜剧电影。故事讲述了一个被称为“冰铁之女”的吉永奈央和一个优柔寡断的帅哥里村紘一之间的爱情故事。

吉永奈央是个工作认真冷漠的公司职员，因为总是面无表情而被人称为“冰铁之女”。在奈央的同事中，里村紘一是一个被认为是迷人的帅哥，但因为他犹豫不决而遭受了一些取笑。有一天，奈央无意中目睹了前辈职员们和里村的赌约，他们在打赌里村能否追到奈央。奈央听到这个赌约后，心中涌起了不可告人的心思，因为她对里村已经暗恋多年。尽管这只是一个赌博，但奈央并不想错过这个机会，所以她勇敢地接受了里村的告白，希望能够享受轻松的恋人关系。

然而，事情并不如奈央所期望的那样顺利。奈央发现自己对里村的感情远远超出了她的想象。她内心开始不断地矛盾和纠结，不知道如何处理这段感情。她感到困惑和无助，不确定自己是应该坚持下去，还是应该放手让这段感情走向尽头。在这个过程中，奈央开始与内心进行对话，思考自己真正想要的东西。她逐渐明白，爱情是需要真心面对和经营的。无论奈央还是里村，他们都需要共同努力克服彼此的不足，理解对方，并容忍彼此的不完美。

最终，经历了一系列的磨砺和成长后，奈央和里村找到了属于自己的幸福。他们学会了倾听、沟通和互相支持，懂得如何用心经营爱情关系，让彼此的生活变得更加充实和美好。《始于赌约的告别之恋》不仅仅是一部爱情喜剧电影，它还是对爱情和成长的一次思考和探索。通过吉永奈央和里村紘一的故事，影片将观众带入一个充满温暖和真实的爱情世界，引导人们思考和反思自己在爱情和成长中应该怀有的态度和努力。这部电影告诉我们，爱情需要真心付出，需要相互理解和包容，也需要共同成长和努力，才能获得真正的幸福。